Wsiąść do Pociągu: Dookoła Świata przenosi znaną wszystkim grę na nowe terytoria! Tym razem będziemy podróżować dookoła świata i przez Wielkie Jeziora Ameryki Północnej, co oznacza szlaki wodne - tak więc przygotujcie się na podróż pod żaglami! Tak jak we wszystkich innych grach tej serii, gracze zaczynają z biletami w ręce, które pokazują im dwa miasta. W trakcie gry uczestnicy zbierają kolorowe karty, które pozwolą im zająć wybrane trasy na planszy, przy wykorzystaniu własnych znaczników pociągów i statków.

Działania te umożliwiają im gromadzenie punktów zwycięstwa. W chwili gdy dowolnemu z graczy pozostało tylko 6 lub mniej niewykorzystanych znaczników, każdy z graczy dysponuje jeszcze dwiema turami, po czym gra się kończy. W tym momencie, jeśli graczowi udało się zbudować nieprzerwaną trasę pomiędzy wskazanymi przez posiadaną kartę miastami, gracz otrzymuje dodatkowe punkty zwycięstwa za zrealizowany bilet. Jeśli nie - gracz odejmuje dokładnie taką liczbę punktów od aktualnego wyniku. Wsiąść do Pociągu: Dookoła Świata wprowadza nowy element do znanej wszystkim mechaniki, poczynając od dwóch osobnych talii kolorowych kart - statków i pociągów. Trzy karty każdego typu są odkrywane na początku gry i, gdy gracz dobierze karty, kolejne są odsłaniane z talii, którą ten gracz wybierze.

Nowością są karty biletów, które pokazują kilka miast. Jeśli graczowi uda się zbudować sieć połączeń dokładnie odzwierciedlającą tę na karcie, uzyskuje on więcej niż punktów niż przy połączeniu tych miast w dowolny inny sposób. Dodatkowo każdy z graczy startuje z trzema portami. Wybudowanie ich daje dodatkowe punkty zwycięstwa zależne od posiadanych biletów, ale każdy port niewybudowany odbiera 4 punkty zwycięstwa.